漫步河/湖前步道

芝加哥河（英語：Chicago River）是一條114英里（183公里）長，貫穿芝加哥市區的河流。儘管不是特別長，但這條河因為土木工程而著名。芝加哥河本來流入密西根湖，同時也將芝加哥的城市污水注入湖中。19世紀末，為了徹底根除城市污水對密西根湖湖水的污染，芝加哥通過修建一系列的水閘，成功地倒轉了芝加哥河的流向。河水從本來流入密西根湖，改為流出，向西南方向通過新建的水道，併入伊利諾河，並最終匯入密西西比河。昔日芝加哥河發揮著航運的作用，作為水上交通前往密西西比河的通道。1900年前後芝加哥市在河上修建了多座鋼造開合橋，大部份如今仍然迄立並依然作為市內陸上交通過河的主幹道。縱使今日芝加哥河作為航運的角色已經變得次要，河上依然有許多觀光用的水上的士接載遊客來往盧普區（Chicago Loop）及有華麗一英里（Magnificent Mile）之稱的密歇根大道（Michigan Avenue），與及出發到密歇根湖的觀光船。現時每年3月17日的愛爾蘭的傳統節日聖帕特里克節（Saint Patrick's Day），位於芝加哥城市一段的芝加哥河都會被整條染成綠色以示慶祝，成為芝加哥河的一種奇景。

白金漢噴泉（Buckingham Fountain）是一個芝加哥地標，位於格蘭特公園中心。它建於1927年，是世界上最大的噴泉之一。它採用洛可可婚禮蛋糕樣式，靈感來自凡爾賽宮的勒托噴泉，象徵密歇根湖。它從四月工作到十月，在冬季，噴泉裝飾着節日燈。

格蘭特公園（Grant Park）是芝加哥市中心內的主要大型公園，亦是芝加哥市區內主要的四大公園，與林肯公園 (芝加哥)、千禧年公園、華盛頓公園並列，而格蘭特公園位於密西根大街 (芝加哥)與密西根湖之間，且格蘭特公園將芝加哥市中心與密西根湖連成一氣，提昇了芝加哥的天際線與城市景觀，同時為繁忙的芝加哥提昇了休閒功能。著名的白金漢噴泉即在格蘭特公園內，它是目前世界上最大的有照明噴泉，公園周邊除了是繁華的芝加哥市區外，還有許多有名的博物館。

座標：41°52′58.23″N 87°37′14.26″WBP步行橋（英語：BP Pedestrian Bridge，或簡稱BP Bridge）是一座位於美國伊利諾伊州芝加哥盧普區千禧公園內的箱梁行人天橋。它橫跨哥倫布道，並連接千禧公園和麥琪戴利公園（Maggie Daley Park，更名前為Daley Bicentennial Plaza）。這兩個公園由普利策獎得主弗蘭克·蓋里設計，是格蘭特公園的主要組成部分，並於2004年7月16日和千禧公園其他設施一起向公眾開放。當時，芝加哥的城市委員會邀請蓋里設計該步行橋和附近的傑·普利茲克露天音樂廳，並最後在普立茲克家族提供建設音樂廳的基金後得到蓋里的同意。步行橋以為建設工程捐助500萬美元的英國石油公司（BP）命名，它也是蓋里第一座完工的橋。

怡安中心（Aon Center）是怡安集團（Aon Corporation）總部大樓之一，位於美國芝加哥。 竣工時為芝加哥第一高樓，翌年被西爾斯大樓取代。大樓的高度達346.3米，並沒有任何天線。大樓呈長方形，使用白色的麻石覆面。於1990至1992年間，大樓外牆大規模修建，修建工程是把原有43,000塊的雲石，重新更換名為「Mt.Airy」的兩吋厚麻石片，其修建費用達8,000萬美元。大樓前名是標準石油大廈，當時的業權者標準石油公司（The Standard Oil Company）興建這棟大樓的目的是要建立新的總部大樓，以取代位於南密歇根街（South Michigan Avenue）的舊總部大樓。公司後來於1985年更名為Amoco石油後，大廈亦易名為Amoco大廈。1998年，Amoco石油將大廈售予黑石集團（The Blackstone Group），大廈於1999年12月30日易名為怡安中心。2003年5月，威爾士地產發展公司（Wells Real Estate Investment Trust, Inc.）以4億7500萬美元，從黑石集團收購了怡安中心。

箭牌大廈（Wrigley Building）是一座建於1920年代的摩天大樓，位於美國芝加哥近北區密歇根大街（華麗一英里）北400-410號，論壇報大廈的正對面，為箭牌公司總部所在地。 其塔樓模仿了西班牙塞維利亞主教座堂。 奧地利總領事館、愛爾蘭總領事館設於此樓，英國總領事館在1996年到2011年期間也設於此樓12-13層。

NBC塔（NBC Tower）是位於美國伊利諾伊州芝加哥近北區的一座建築。這座建築竣工於1989年，有37層，高191米。全國廣播公司（NBC）的芝加哥辦公室、攝影棚，以及其在芝加哥分台WMAQ-TV在這裡辦公。建築的外觀被認為是裝飾藝術風格建築的最佳複製品之一。

理查德·B·奧格爾維轉運中心（英語：Richard B. Ogilvie Transportation Center），舊稱「西北車站（Northwestern Station）」，是位於伊利諾伊州芝加哥市區的一座地上鐵路車站。車站由芝加哥通勤鐵路（Metra）運營，為芝加哥市區通勤列車重要的始發站之一。車站始建於1911年，曾為芝加哥西北鐵路公司，聯合太平洋鐵路公司所使用的大型聯合車站。1987年在原址建成42層摩天大樓「花旗集團中心」，佔據橫豎各兩個街區，北臨朗道夫街，東接運河街，西朝克林頓街，南向曼迪遜街。車站，及附屬設施佔據一層和二層空間，月台高於街面。

芝加哥中央車站（英語：Chicago Central）是芝加哥市區歷史上曾經存在的一座大型城際列車的總站。車站主體構造位於格蘭特公園南端，緊鄰羅斯福路和密歇根大道，由伊利諾伊中央鐵路所有，亦有其他數個鐵路公司使用該車站收發客運列車。車站於1893年啟用並正式取代原伊利諾伊中央車站（現朗道夫街車站位置）成為伊利諾伊中央鐵路的總站。1972年，車站關閉，剩餘客運線路改由聯合車站收發。不久後車站主體，月台區和路軌均被拆除。中央車站附近亦有伊利諾伊中央鐵路通勤列車專用的月台（1926年電氣化改造完工），用於通勤列車（現在Metra電鐵線）和南岸線 (NICTD)的停靠。但兩線的總站位於中央車站以北的朗道夫街車站。

北拉薩爾300號（300 North LaSalle）是一棟60層住宅商業混和建築，位於芝加哥近北區芝加哥河旁。建築內包括辦公室、商圈、餐廳、以及公共空間，另有3層地下停車場，建築主體到河岸邊的半英畝地為公共花園區。美國綠建築協會對北拉薩爾300號評比為綠建築，評分為LEED白金級認證。另外，北拉薩爾300號先前在LEED CS評分系統上，評分為黃金級認證。