密歇根湖

格蘭特公園（Grant Park）是芝加哥市中心內的主要大型公園，亦是芝加哥市區內主要的四大公園，與林肯公園 (芝加哥)、千禧年公園、華盛頓公園並列，而格蘭特公園位於密西根大街 (芝加哥)與密西根湖之間，且格蘭特公園將芝加哥市中心與密西根湖連成一氣，提昇了芝加哥的天際線與城市景觀，同時為繁忙的芝加哥提昇了休閒功能。著名的白金漢噴泉即在格蘭特公園內，它是目前世界上最大的有照明噴泉，公園周邊除了是繁華的芝加哥市區外，還有許多有名的博物館。

馬利納城（Marina City）為住宅商業混合建築，位於美國伊利諾州芝加哥市的芝加哥河畔北斯戴特大街（State Street）300號。其建築包含兩幢61層、高179米（587英尺）的住宅大樓，以及一個鞍型的禮堂，一個中等高度的飯店建築，均有著懸臂平台，此外還有一個通往芝加哥河的碼頭。該建築群建成於1962年，是當時世界上最高的商用住宅建築。它由建築師貝特朗·戈德堡（Bertrand Goldberg）設計，因其酷似玉米棒的獨特外形而成為芝加哥市的地標，並大量出現在相關影視作品、宣傳畫冊中。

白金漢噴泉（Buckingham Fountain）是一個芝加哥地標，位於格蘭特公園中心。它建於1927年，是世界上最大的噴泉之一。它採用洛可可婚禮蛋糕樣式，靈感來自凡爾賽宮的勒托噴泉，象徵密歇根湖。它從四月工作到十月，在冬季，噴泉裝飾着節日燈。

怡安中心（Aon Center）是怡安集團（Aon Corporation）總部大樓之一，位於美國芝加哥。 竣工時為芝加哥第一高樓，翌年被西爾斯大樓取代。大樓的高度達346.3米，並沒有任何天線。大樓呈長方形，使用白色的麻石覆面。於1990至1992年間，大樓外牆大規模修建，修建工程是把原有43,000塊的雲石，重新更換名為「Mt.Airy」的兩吋厚麻石片，其修建費用達8,000萬美元。大樓前名是標準石油大廈，當時的業權者標準石油公司（The Standard Oil Company）興建這棟大樓的目的是要建立新的總部大樓，以取代位於南密歇根街（South Michigan Avenue）的舊總部大樓。公司後來於1985年更名為Amoco石油後，大廈亦易名為Amoco大廈。1998年，Amoco石油將大廈售予黑石集團（The Blackstone Group），大廈於1999年12月30日易名為怡安中心。2003年5月，威爾士地產發展公司（Wells Real Estate Investment Trust, Inc.）以4億7500萬美元，從黑石集團收購了怡安中心。

座標：41°52′58.23″N 87°37′14.26″WBP步行橋（英語：BP Pedestrian Bridge，或簡稱BP Bridge）是一座位於美國伊利諾伊州芝加哥盧普區千禧公園內的箱梁行人天橋。它橫跨哥倫布道，並連接千禧公園和麥琪戴利公園（Maggie Daley Park，更名前為Daley Bicentennial Plaza）。這兩個公園由普利策獎得主弗蘭克·蓋里設計，是格蘭特公園的主要組成部分，並於2004年7月16日和千禧公園其他設施一起向公眾開放。當時，芝加哥的城市委員會邀請蓋里設計該步行橋和附近的傑·普利茲克露天音樂廳，並最後在普立茲克家族提供建設音樂廳的基金後得到蓋里的同意。步行橋以為建設工程捐助500萬美元的英國石油公司（BP）命名，它也是蓋里第一座完工的橋。

芝加哥文化中心（Chicago Cultural Center）於1897年開業，是一座芝加哥地標建築，芝加哥市長在此接待總統和皇室成員，外交官和社區領袖。它坐落在盧普區，隔密歇根大街與千禧公園相對。它原為中央圖書館大樓，1977年改為藝術和文化中心。該市中央圖書館現在安置在寬敞的後現代主義建築哈羅德·華盛頓圖書中心（1991年開業）。作為全國第一所市立免費文化中心，芝加哥文化中心是這座城市最熱門的景點之一，被認為是美國最全面的藝術展示之一。每一年，芝加哥文化中心舉行1000多項活動，展覽覆蓋表演，視覺及文學藝術。它也是芝加哥兒童合唱團總部。

箭牌大廈（Wrigley Building）是一座建於1920年代的摩天大樓，位於美國芝加哥近北區密歇根大街（華麗一英里）北400-410號，論壇報大廈的正對面，為箭牌公司總部所在地。 其塔樓模仿了西班牙塞維利亞主教座堂。 奧地利總領事館、愛爾蘭總領事館設於此樓，英國總領事館在1996年到2011年期間也設於此樓12-13層。

芝加哥中央車站（英語：Chicago Central）是芝加哥市區歷史上曾經存在的一座大型城際列車的總站。車站主體構造位於格蘭特公園南端，緊鄰羅斯福路和密歇根大道，由伊利諾伊中央鐵路所有，亦有其他數個鐵路公司使用該車站收發客運列車。車站於1893年啟用並正式取代原伊利諾伊中央車站（現朗道夫街車站位置）成為伊利諾伊中央鐵路的總站。1972年，車站關閉，剩餘客運線路改由聯合車站收發。不久後車站主體，月台區和路軌均被拆除。中央車站附近亦有伊利諾伊中央鐵路通勤列車專用的月台（1926年電氣化改造完工），用於通勤列車（現在Metra電鐵線）和南岸線 (NICTD)的停靠。但兩線的總站位於中央車站以北的朗道夫街車站。

NBC塔（NBC Tower）是位於美國伊利諾伊州芝加哥近北區的一座建築。這座建築竣工於1989年，有37層，高191米。全國廣播公司（NBC）的芝加哥辦公室、攝影棚，以及其在芝加哥分台WMAQ-TV在這裡辦公。建築的外觀被認為是裝飾藝術風格建築的最佳複製品之一。

芝加哥市政廳是美國芝加哥市政府、市議會以及庫克縣辦公室所在地，四面被倫道夫街、拉薩勒街、華盛頓街和克拉克街包圍，高11層，古典復興風格。1911年投入使用。芝加哥市政廳的入口處設有四塊花崗岩浮雕，分別代表市政府關注的四個主要問題：運動場、學校、公園和供水。2001年，建立了屋頂花園，夏天向公眾開放。