漫步河/湖前步道

芝加哥河（英语：Chicago River）是一条114英里（183公里）长，贯穿芝加哥市区的河流。尽管不是特别长，但这条河因为土木工程而著名。芝加哥河本来流入密西根湖，同时也将芝加哥的城市污水注入湖中。19世纪末，为了彻底根除城市污水对密西根湖湖水的污染，芝加哥通过修建一系列的水闸，成功地倒转了芝加哥河的流向。河水从本来流入密西根湖，改为流出，向西南方向通过新建的水道，并入伊利诺河，并最终汇入密西西比河。昔日芝加哥河发挥著航运的作用，作为水上交通前往密西西比河的通道。1900年前后芝加哥市在河上修建了多座钢造开合桥，大部份如今仍然迄立并依然作为市内陆上交通过河的主干道。纵使今日芝加哥河作为航运的角色已经变得次要，河上依然有许多观光用的水上的士接载游客来往卢普区（Chicago Loop）及有华丽一英里（Magnificent Mile）之称的密歇根大道（Michigan Avenue），与及出发到密歇根湖的观光船。现时每年3月17日的爱尔兰的传统节日圣帕特里克节（Saint Patrick's Day），位于芝加哥城市一段的芝加哥河都会被整条染成绿色以示庆祝，成为芝加哥河的一种奇景。

白金汉喷泉（Buckingham Fountain）是一个芝加哥地标，位于格兰特公园中心。它建于1927年，是世界上最大的喷泉之一。它采用洛可可婚礼蛋糕样式，灵感来自凡尔赛宫的勒托喷泉，象征密歇根湖。它从四月工作到十月，在冬季，喷泉装饰着节日灯。

格兰特公园（Grant Park）是芝加哥市中心内的主要大型公园，亦是芝加哥市区内主要的四大公园，与林肯公园 (芝加哥)、千禧年公园、华盛顿公园并列，而格兰特公园位于密西根大街 (芝加哥)与密西根湖之间，且格兰特公园将芝加哥市中心与密西根湖连成一气，提升了芝加哥的天际线与城市景观，同时为繁忙的芝加哥提升了休闲功能。著名的白金汉喷泉即在格兰特公园内，它是目前世界上最大的有照明喷泉，公园周边除了是繁华的芝加哥市区外，还有许多有名的博物馆。

坐标：41°52′58.23″N 87°37′14.26″WBP步行桥（英语：BP Pedestrian Bridge，或简称BP Bridge）是一座位于美国伊利诺伊州芝加哥卢普区千禧公园内的箱梁行人天桥。它横跨哥伦布道，并连接千禧公园和麦琪戴利公园（Maggie Daley Park，更名前为Daley Bicentennial Plaza）。这两个公园由普利策奖得主弗兰克·盖里设计，是格兰特公园的主要组成部分，并于2004年7月16日和千禧公园其他设施一起向公众开放。当时，芝加哥的城市委员会邀请盖里设计该步行桥和附近的杰·普利兹克露天音乐厅，并最后在普立兹克家族提供建设音乐厅的基金后得到盖里的同意。步行桥以为建设工程捐助500万美元的英国石油公司（BP）命名，它也是盖里第一座完工的桥。

怡安中心（Aon Center）是怡安集团（Aon Corporation）总部大楼之一，位于美国芝加哥。 竣工时为芝加哥第一高楼，翌年被西尔斯大楼取代。大楼的高度达346.3米，并没有任何天线。大楼呈长方形，使用白色的麻石覆面。于1990至1992年间，大楼外墙大规模修建，修建工程是把原有43,000块的云石，重新更换名为“Mt.Airy”的两吋厚麻石片，其修建费用达8,000万美元。大楼前名是标准石油大厦，当时的业权者标准石油公司（The Standard Oil Company）兴建这栋大楼的目的是要建立新的总部大楼，以取代位于南密歇根街（South Michigan Avenue）的旧总部大楼。公司后来于1985年更名为Amoco石油后，大厦亦易名为Amoco大厦。1998年，Amoco石油将大厦售予黑石集团（The Blackstone Group），大厦于1999年12月30日易名为怡安中心。2003年5月，威尔士地产发展公司（Wells Real Estate Investment Trust, Inc.）以4亿7500万美元，从黑石集团收购了怡安中心。

箭牌大厦（Wrigley Building）是一座建于1920年代的摩天大楼，位于美国芝加哥近北区密歇根大街（华丽一英里）北400-410号，论坛报大厦的正对面，为箭牌公司总部所在地。 其塔楼模仿了西班牙塞维利亚主教座堂。 奥地利总领事馆、爱尔兰总领事馆设于此楼，英国总领事馆在1996年到2011年期间也设于此楼12-13层。

NBC塔（NBC Tower）是位于美国伊利诺伊州芝加哥近北区的一座建筑。这座建筑竣工于1989年，有37层，高191米。全国广播公司（NBC）的芝加哥办公室、摄影棚，以及其在芝加哥分台WMAQ-TV在这里办公。建筑的外观被认为是装饰艺术风格建筑的最佳复制品之一。

理查德·B·奥格尔维转运中心（英语：Richard B. Ogilvie Transportation Center），旧称“西北车站（Northwestern Station）”，是位于伊利诺伊州芝加哥市区的一座地上铁路车站。车站由芝加哥通勤铁路（Metra）运营，为芝加哥市区通勤列车重要的始发站之一。车站始建于1911年，曾为芝加哥西北铁路公司，联合太平洋铁路公司所使用的大型联合车站。1987年在原址建成42层摩天大楼“花旗集团中心”，占据横竖各两个街区，北临朗道夫街，东接运河街，西朝克林顿街，南向曼迪逊街。车站，及附属设施占据一层和二层空间，月台高于街面。

芝加哥中央车站（英语：Chicago Central）是芝加哥市区历史上曾经存在的一座大型城际列车的总站。车站主体构造位于格兰特公园南端，紧邻罗斯福路和密歇根大道，由伊利诺伊中央铁路所有，亦有其他数个铁路公司使用该车站收发客运列车。车站于1893年启用并正式取代原伊利诺伊中央车站（现朗道夫街车站位置）成为伊利诺伊中央铁路的总站。1972年，车站关闭，剩馀客运线路改由联合车站收发。不久后车站主体，月台区和路轨均被拆除。中央车站附近亦有伊利诺伊中央铁路通勤列车专用的月台（1926年电气化改造完工），用于通勤列车（现在Metra电铁线）和南岸线 (NICTD)的停靠。但两线的总站位于中央车站以北的朗道夫街车站。

北拉萨尔300号（300 North LaSalle）是一栋60层住宅商业混和建筑，位于芝加哥近北区芝加哥河旁。建筑内包括办公室、商圈、餐厅、以及公共空间，另有3层地下停车场，建筑主体到河岸边的半英亩地为公共花园区。美国绿建筑协会对北拉萨尔300号评比为绿建筑，评分为LEED白金级认证。另外，北拉萨尔300号先前在LEED CS评分系统上，评分为黄金级认证。