沿著芝加哥的湖邊散步

貝克·麥堅時（英語：Baker & McKenzie）是一家全球性律師事務所，由羅素·貝克和約翰·麥堅時於1949年在美國芝加哥創立。該所現有律師超過4100名，並且分布在全球47個國家和地區的76個辦事處。基於貝克·麥堅時的全球化運營方式，沒有任何一種國籍的律師在該所占據主導地位，其超過80％的律師在美國以外的全球其它地區執業。這些律師來自60個國家，除以英語作為工作語言外，他們使用的語言超過了75種之多。該所2013財政年度的收入為24.19億美元。 根據2013年有關律師人數和總收入方面的統計，貝克·麥堅時在所有的美國律所中排名第二位。另外，貝克·麥堅時自2010年以來已連續3年被sharplegal® 全球精英品牌指數（面向2000多個律所大客戶所做的調查）評為全球最強律所品牌。

芝加哥藝術學院（School of the Art Institute of Chicago）是一所頂尖的美國藝術學院，建校於1866年。學院旨在培養視覺藝術人才，校友包括華爾特·迪士尼、喬治亞·歐姬芙、奧森·威爾斯、聞一多等。

芝加哥交響中心（英文：Symphony Center）是一個音樂綜合大樓，位於芝加哥南密歇根大道（Michigan Avenue），是芝加哥交響樂團的駐團場所。芝加哥交響中心包括一個有2,522個座位的「管弦樂廳」（Orchestra Hall）、格蘭傑宴會廳（Grainger Ballroom）、多層圓形大廳、餐廳和行政辦公室。該管弦樂廳（Orchestra Hall）己在1994年4月19日被納入為美國國家歷史地標。

千禧公園（英語：Millennium Park）又稱千禧年公園，是位在美國伊利諾州芝加哥洛普區的一座大型公園。本公園是密西根湖湖畔重要的文化娛樂中心，含蓋整個格蘭特公園西北邊24.5英畝（99,000平方公尺）的土地。該地區曾經被伊利諾中央鐵路（Illinois Central Railroad）當作停車場使用。截至2009年，千禧公園是全芝加哥人氣第二高的旅遊景點，僅次於海軍碼頭（Navy's Pier）。

芝加哥螺旋塔（英文: The Chicago Spire），是一座正在建造的純住宅摩天大廈，位於美國芝加哥市中心，計劃高度為610米。建成後，將會是北美最高的建築大廈。建築師是聖地牙哥·卡拉特拉瓦，開發商則為舒爾本開發（Shelbourne Development）。2009年3月份因金融危機的衝擊，此建設計劃被迫停工 。由於美國金融危機，芝加哥螺旋塔計畫於2010年被迫取消。

怡安中心（Aon Center）是怡安集團（Aon Corporation）總部大樓之一，位於美國芝加哥。 竣工時為芝加哥第一高樓，翌年被西爾斯大樓取代。大樓的高度達346.3米，並沒有任何天線。大樓呈長方形，使用白色的麻石覆面。於1990至1992年間，大樓外牆大規模修建，修建工程是把原有43,000塊的雲石，重新更換名為「Mt.Airy」的兩吋厚麻石片，其修建費用達8,000萬美元。大樓前名是標準石油大廈，當時的業權者標準石油公司（The Standard Oil Company）興建這棟大樓的目的是要建立新的總部大樓，以取代位於南密歇根街（South Michigan Avenue）的舊總部大樓。公司後來於1985年更名為Amoco石油後，大廈亦易名為Amoco大廈。1998年，Amoco石油將大廈售予黑石集團（The Blackstone Group），大廈於1999年12月30日易名為怡安中心。2003年5月，威爾士地產發展公司（Wells Real Estate Investment Trust, Inc.）以4億7500萬美元，從黑石集團收購了怡安中心。

皇冠噴泉（英語：Crown Fountain）是坐落於芝加哥千禧公園的公共藝術與互動作品，由加泰羅尼亞藝術家約姆·普朗薩設計，2004年7月啟用。皇冠噴泉造價1700萬美元，由黑花崗岩製的倒影池構成，兩側是以玻璃磚建的塔樓，高15.2公尺（50英尺），並裝有發光二極體（LED）可展示內部臉部的數位影像。受限於天氣，噴泉只於五月至十月間供水，不定時自二塔流注，並通過塔樓正面的管口噴出。

座標：41°52′58.23″N 87°37′14.26″WBP步行橋（英語：BP Pedestrian Bridge，或簡稱BP Bridge）是一座位於美國伊利諾伊州芝加哥盧普區千禧公園內的箱梁行人天橋。它橫跨哥倫布道，並連接千禧公園和麥琪戴利公園（Maggie Daley Park，更名前為Daley Bicentennial Plaza）。這兩個公園由普利策獎得主弗蘭克·蓋里設計，是格蘭特公園的主要組成部分，並於2004年7月16日和千禧公園其他設施一起向公眾開放。當時，芝加哥的城市委員會邀請蓋里設計該步行橋和附近的傑·普利茲克露天音樂廳，並最後在普立茲克家族提供建設音樂廳的基金後得到蓋里的同意。步行橋以為建設工程捐助500萬美元的英國石油公司（BP）命名，它也是蓋里第一座完工的橋。

國家路易斯大學（National Louis University，縮寫：NLU）是位於美國伊利諾伊州芝加哥的一所私立大學，成立於1886年。 除去在芝加哥盧普區的主校區外，在威斯康辛州、佛羅里達州和波蘭的新松奇還有數個校區，此外也提供遠程教育。2015年《美國新聞與世界報道》未將其列入排名。

芝加哥文化中心（Chicago Cultural Center）於1897年開業，是一座芝加哥地標建築，芝加哥市長在此接待總統和皇室成員，外交官和社區領袖。它坐落在盧普區，隔密歇根大街與千禧公園相對。它原為中央圖書館大樓，1977年改為藝術和文化中心。該市中央圖書館現在安置在寬敞的後現代主義建築哈羅德·華盛頓圖書中心（1991年開業）。作為全國第一所市立免費文化中心，芝加哥文化中心是這座城市最熱門的景點之一，被認為是美國最全面的藝術展示之一。每一年，芝加哥文化中心舉行1000多項活動，展覽覆蓋表演，視覺及文學藝術。它也是芝加哥兒童合唱團總部。