시카고 시(City of Chicago 시티 오브 시카고[ʃɪˈkɑːɡoʊ] 또는 [ʃɪˈkɔːɡoʊ][*])는 뉴욕, 로스앤젤레스에 이어 미국에서 세 번째로 큰 도시이며, 일리노이주 및 미국 중서부에서 가장 큰 도시로 그 인구는 270만 명이다. 시카고 랜드라고 불리는 이 지역의 광역 도시권은 950만 명의 인구와 함께 미국에서 세 번째로 큰 대도시권이다. 시카고는 쿡 군의 군청소재지이기도 하다.오대호와 미시시피 강을 이어주는 육로 수송지로 발전하면서 19세기 중반부터 빠르게 성장한 시카고는 1837년 시로 승격되었다. 오늘날 시카고는 경제, 무역, 산업, 과학, 통신, 교통의 국제적인 중심지이다.