芝加哥湖畔

千禧公園（英語：Millennium Park）又稱千禧年公園，是位在美國伊利諾州芝加哥洛普區的一座大型公園。本公園是密西根湖湖畔重要的文化娛樂中心，含蓋整個格蘭特公園西北邊24.5英畝（99,000平方公尺）的土地。該地區曾經被伊利諾中央鐵路（Illinois Central Railroad）當作停車場使用。截至2009年，千禧公園是全芝加哥人氣第二高的旅遊景點，僅次於海軍碼頭（Navy's Pier）。

芝加哥螺旋塔（英文: The Chicago Spire），是一座正在建造的純住宅摩天大廈，位於美國芝加哥市中心，計劃高度為610米。建成後，將會是北美最高的建築大廈。建築師是聖地牙哥·卡拉特拉瓦，開發商則為舒爾本開發（Shelbourne Development）。2009年3月份因金融危機的衝擊，此建設計劃被迫停工 。由於美國金融危機，芝加哥螺旋塔計畫於2010年被迫取消。

白金漢噴泉（Buckingham Fountain）是一個芝加哥地標，位於格蘭特公園中心。它建於1927年，是世界上最大的噴泉之一。它採用洛可可婚禮蛋糕樣式，靈感來自凡爾賽宮的勒托噴泉，象徵密歇根湖。它從四月工作到十月，在冬季，噴泉裝飾着節日燈。

格蘭特公園（Grant Park）是芝加哥市中心內的主要大型公園，亦是芝加哥市區內主要的四大公園，與林肯公園 (芝加哥)、千禧年公園、華盛頓公園並列，而格蘭特公園位於密西根大街 (芝加哥)與密西根湖之間，且格蘭特公園將芝加哥市中心與密西根湖連成一氣，提昇了芝加哥的天際線與城市景觀，同時為繁忙的芝加哥提昇了休閒功能。著名的白金漢噴泉即在格蘭特公園內，它是目前世界上最大的有照明噴泉，公園周邊除了是繁華的芝加哥市區外，還有許多有名的博物館。

軍人球場（Soldier Field）位於美國芝加哥市近南區的密歇根湖畔，可容納63,500人，始建於1922年。軍人球場是NFL職業美式足球成員芝加哥熊隊的主場，亦是1994年世界盃揭幕戰的舉辦場地。

座標：41°52′58.23″N 87°37′14.26″WBP步行橋（英語：BP Pedestrian Bridge，或簡稱BP Bridge）是一座位於美國伊利諾伊州芝加哥盧普區千禧公園內的箱梁行人天橋。它橫跨哥倫布道，並連接千禧公園和麥琪戴利公園（Maggie Daley Park，更名前為Daley Bicentennial Plaza）。這兩個公園由普利策獎得主弗蘭克·蓋里設計，是格蘭特公園的主要組成部分，並於2004年7月16日和千禧公園其他設施一起向公眾開放。當時，芝加哥的城市委員會邀請蓋里設計該步行橋和附近的傑·普利茲克露天音樂廳，並最後在普立茲克家族提供建設音樂廳的基金後得到蓋里的同意。步行橋以為建設工程捐助500萬美元的英國石油公司（BP）命名，它也是蓋里第一座完工的橋。

華麗一英里1號（One Magnificent Mile或是One Mag Mile）為住宅商業混和大樓，位在芝加哥密西根大街華麗一英里段。一樓為零售商圈，一樓以上為辦公室以及豪華公寓大樓。

芝加哥中央車站（英語：Chicago Central）是芝加哥市區歷史上曾經存在的一座大型城際列車的總站。車站主體構造位於格蘭特公園南端，緊鄰羅斯福路和密歇根大道，由伊利諾伊中央鐵路所有，亦有其他數個鐵路公司使用該車站收發客運列車。車站於1893年啟用並正式取代原伊利諾伊中央車站（現朗道夫街車站位置）成為伊利諾伊中央鐵路的總站。1972年，車站關閉，剩餘客運線路改由聯合車站收發。不久後車站主體，月台區和路軌均被拆除。中央車站附近亦有伊利諾伊中央鐵路通勤列車專用的月台（1926年電氣化改造完工），用於通勤列車（現在Metra電鐵線）和南岸線 (NICTD)的停靠。但兩線的總站位於中央車站以北的朗道夫街車站。

第四長老會教堂（Fourth Presbyterian Church of Chicago）是美國長老會的一個堂會，位於芝加哥的華麗一英里，約翰漢考克中心正對面。

黃金海岸歷史地區（Gold Coast Historic District）是芝加哥近北區的一部分，其大致範圍為北大道（North Avenue）、湖濱大道（Lake Shore Drive）、橡樹街（Oak Street）和克拉克街 （Clark Street）。黃金海岸地區的開發始於芝加哥大火之後。1882年，百萬富翁波特·帕爾默從城市南側的草原大道移居到此。他填平了沼澤（後來成為湖濱大道），興建了有四十二個房間的城堡般的帕爾默大樓（Palmer Mansion）。芝加哥其他富人也跟着入住該區，使之成為芝加哥最富裕的街區之一。在1980年代末，黃金海岸及鄰近的Streeterville構成美國第二富裕的街區，僅次於曼哈頓的上東城。今天，該街區混合了豪宅、聯排房屋和高層公寓。亮點包括阿斯特街地區（Astor Street District）和詹姆斯·查恩利住宅。1978年，黃金海岸歷史地區列入了國家史跡名錄。