芝加哥湖畔

千禧公园（英语：Millennium Park）又称千禧年公园，是位在美国伊利诺州芝加哥洛普区的一座大型公园。本公园是密西根湖湖畔重要的文化娱乐中心，含盖整个格兰特公园西北边24.5英亩（99,000平方米）的土地。该地区曾经被伊利诺中央铁路（Illinois Central Railroad）当作停车场使用。截至2009年，千禧公园是全芝加哥人气第二高的旅游景点，仅次于海军码头（Navy's Pier）。

芝加哥螺旋塔（英文: The Chicago Spire），是一座正在建造的纯住宅摩天大厦，位于美国芝加哥市中心，计划高度为610米。建成后，将会是北美最高的建筑大厦。建筑师是圣地牙哥·卡拉特拉瓦，开发商则为舒尔本开发（Shelbourne Development）。2009年3月份因金融危机的冲击，此建设计划被迫停工 。由于美国金融危机，芝加哥螺旋塔计画于2010年被迫取消。

白金汉喷泉（Buckingham Fountain）是一个芝加哥地标，位于格兰特公园中心。它建于1927年，是世界上最大的喷泉之一。它采用洛可可婚礼蛋糕样式，灵感来自凡尔赛宫的勒托喷泉，象征密歇根湖。它从四月工作到十月，在冬季，喷泉装饰着节日灯。

格兰特公园（Grant Park）是芝加哥市中心内的主要大型公园，亦是芝加哥市区内主要的四大公园，与林肯公园 (芝加哥)、千禧年公园、华盛顿公园并列，而格兰特公园位于密西根大街 (芝加哥)与密西根湖之间，且格兰特公园将芝加哥市中心与密西根湖连成一气，提升了芝加哥的天际线与城市景观，同时为繁忙的芝加哥提升了休闲功能。著名的白金汉喷泉即在格兰特公园内，它是目前世界上最大的有照明喷泉，公园周边除了是繁华的芝加哥市区外，还有许多有名的博物馆。

军人球场（Soldier Field）位于美国芝加哥市近南区的密歇根湖畔，可容纳63,500人，始建于1922年。军人球场是NFL职业美式足球成员芝加哥熊队的主场，亦是1994年世界杯揭幕战的举办场地。

坐标：41°52′58.23″N 87°37′14.26″WBP步行桥（英语：BP Pedestrian Bridge，或简称BP Bridge）是一座位于美国伊利诺伊州芝加哥卢普区千禧公园内的箱梁行人天桥。它横跨哥伦布道，并连接千禧公园和麦琪戴利公园（Maggie Daley Park，更名前为Daley Bicentennial Plaza）。这两个公园由普利策奖得主弗兰克·盖里设计，是格兰特公园的主要组成部分，并于2004年7月16日和千禧公园其他设施一起向公众开放。当时，芝加哥的城市委员会邀请盖里设计该步行桥和附近的杰·普利兹克露天音乐厅，并最后在普立兹克家族提供建设音乐厅的基金后得到盖里的同意。步行桥以为建设工程捐助500万美元的英国石油公司（BP）命名，它也是盖里第一座完工的桥。

华丽一英里1号（One Magnificent Mile或是One Mag Mile）为住宅商业混和大楼，位在芝加哥密西根大街华丽一英里段。一楼为零售商圈，一楼以上为办公室以及豪华公寓大楼。

芝加哥中央车站（英语：Chicago Central）是芝加哥市区历史上曾经存在的一座大型城际列车的总站。车站主体构造位于格兰特公园南端，紧邻罗斯福路和密歇根大道，由伊利诺伊中央铁路所有，亦有其他数个铁路公司使用该车站收发客运列车。车站于1893年启用并正式取代原伊利诺伊中央车站（现朗道夫街车站位置）成为伊利诺伊中央铁路的总站。1972年，车站关闭，剩馀客运线路改由联合车站收发。不久后车站主体，月台区和路轨均被拆除。中央车站附近亦有伊利诺伊中央铁路通勤列车专用的月台（1926年电气化改造完工），用于通勤列车（现在Metra电铁线）和南岸线 (NICTD)的停靠。但两线的总站位于中央车站以北的朗道夫街车站。

第四长老会教堂（Fourth Presbyterian Church of Chicago）是美国长老会的一个堂会，位于芝加哥的华丽一英里，约翰汉考克中心正对面。

黄金海岸历史地区（Gold Coast Historic District）是芝加哥近北区的一部分，其大致范围为北大道（North Avenue）、湖滨大道（Lake Shore Drive）、橡树街（Oak Street）和克拉克街 （Clark Street）。黄金海岸地区的开发始于芝加哥大火之后。1882年，百万富翁波特·帕尔默从城市南侧的草原大道移居到此。他填平了沼泽（后来成为湖滨大道），兴建了有四十二个房间的城堡般的帕尔默大楼（Palmer Mansion）。芝加哥其他富人也跟着入住该区，使之成为芝加哥最富裕的街区之一。在1980年代末，黄金海岸及邻近的Streeterville构成美国第二富裕的街区，仅次于曼哈顿的上东城。今天，该街区混合了豪宅、联排房屋和高层公寓。亮点包括阿斯特街地区（Astor Street District）和詹姆斯·查恩利住宅。1978年，黄金海岸历史地区列入了国家史迹名录。