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Gubbio confermò la sua importanza di città-stato anche nel medioevo. Il libero comune riuscì prima a resistere vittoriosamente alla lega delle città vicine capeggiate da Perugia, riducendone l’influenza (1151), poi ad evitare l’umiliazione di una sconfitta da parte di Federico Barbarossa (1155), che addirittura le concesse ulteriori privilegi. Da sempre in contraddizione con Perugia, Gubbio, visse autonome vicende rispetto al resto della regione, sviluppando forti legami con le Marche, come provano anche le sue espansioni verso l'opposto versante del Monte Catria, dove ricostruirono Cantiano e Pergola come centri dipendenti. Il momento di massimo splendore della città è egregiamente espresso nella grandiosa costruzione della Piazza della Signoria. I Vicoli fanno parte del suo carattere medievale e offrono scenari romantici e angoli nascosti di rara bellezza