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La contea di Westchester (in inglese Westchester County) è una contea del sud-est dello stato di New York negli Stati Uniti d'America. È parte dell'area metropolitana della città di New York e il suo capoluogo è White Plains.È tra le dieci contee più ricche degli Stati Uniti d'America per reddito pro capite e detiene il primato della più alta tassazione USA sulla proprietà immobiliare, con una media di 9044 $ annui per nucleo abitativo, che possono superare i 30-40000 $ per le residenze più spaziose.

La battaglia di White Plains avvenne durante la campagna di New York e del New Jersey, parte della guerra d'indipendenza americana; fu combattuta il 28 ottobre 1776, presso White Plains, New York.In seguito alla ritirata da New York verso nord dell'Esercito continentale del generale George Washington, il comandante in capo britannico William Howe sbarcò con le sue truppe nella Contea di Westchester, con l'obiettivo di tagliare la via di fuga a Washington.