Jackson y Michigan a Navy Pier

El Aon Center (200 East Randolph Street, antiguamente Amoco Building)[2]​ es un rascacielos situado en el Chicago Loop, Chicago, Illinois, Estados Unidos, diseñado por las firmas arquitectónicas Edward Durell Stone y Perkins and Will, y completado en 1973[3]​ como el Standard Oil Building.[4]​ Con 83 plantas y 346 m de altura, es el tercer edificio más alto de Chicago,[1]​ por detrás de la Torre Willis y el Trump International Hotel and Tower.

Lake Point Tower es un rascacielos residencial situado en un promontorio del litoral del Lago Michigan en el centro de Chicago, justo al norte del Río Chicago, en el 505 de North Lake Shore Drive. Está situado en el barrio Streeterville de la área comunitaria de Near North Side. Se eleva apartado del núcleo urbano de downtown Chicago en una composición que compensa y puntualiza el panorama urbano.

Blue Cross Blue Shield Tower (BCBS) es un rascacielos situado en el extremo norte de Grant Park a lo largo de E. Randolph Street en la esquina noreste con Columbus Drive, en Chicago, Illinois, Estados Unidos.La dirección del edificio es 300 E. Randolph. El rascacielos está situado al lado de Aon Center y los planes originales esperaban conectar los dos edificios medianre un paso subterráneo, pero dichos planes nunca llegaron a realizarse.

El 340 on the Park es un rascacielos residencial situado al este del loop de Chicago, Illinois, Estados Unidos, cuya construcción finalizó en 2007. A fecha de 2009, es el segundo edificio residencial más alto de Chicago, después del One Museum Park. El inmueble, con 64 pisos,[2]​ posee una altura de 205 metros.[2]​ Fue diseñado por la firma de arquitectos Solomon Cordwell Buenz y construido por Magellan Development.

La Chicago Spire fue un proyecto de rascacielos situado en Chicago, Estados Unidos que fracasó económicamente tras empezar su construcción. El 4 de noviembre de 2014, el promotor de la Spire Garrett Kelleher cedió la parcela del edificio al mayor acreedor del proyecto, Related Midwest, tras no poder realizar los pagos exigidos.

El Instituto de Arte de Chicago es un museo y escuela de arte situado en la avenida Michigan junto al Grant Park, enfrente del lago Míchigan en Chicago. Es uno de los museos de arte más importantes del mundo y seguramente se encuentre entre los tres principales de Estados Unidos, junto con el Metropolitan Museum de Nueva York y el Museo de Bellas Artes de Boston y cuenta con una de las colecciones permanentes más importantes de cuadros del Impresionismo y Posimpresionismo del mundo.

El Puente peatonal BP o simplemente Puente BP, es un puente peatonal, ubicado en el barrio The Loop de Chicago Illinois, Estados Unidos, que atraviesa la calle Columbus Drive para conectar la Daley Bicentennial Plaza con el Pabellón Jay Pritzker en el Millenium Park. Fue diseñado por el arquitecto Frank Gehry, y se inauguró junto con el resto del Millenium Park el 16 de julio de 2004.[1]​

The Crown Fountain es una obra interactiva de arte público y vídeoescultura radicada en el parque del Milenio de Chicago, localizado en el área comunitaria conocida como The Loop.[Nota 1]​ Diseñada por el artista español Jaume Plensa y creada por Krueck and Sexton Architects, la obra fue mostrada en público por primera vez en julio de 2004.[1]​[2]​ Está formada por una piscina de escasa profundidad de granito negro, con una lámina de agua reflectante entre dos torres de ladrillo de vidrio.

El Pabellón Jay Pritzker, también conocido en inglés como Jay Pritzker Pavilion, Pritzker Music Pavilion o simplemente Pritzker Pavilion, es un templete de música localizado en el Millenium Park, en el Chicago Loop de Chicago, Estados Unidos.El pabellón fue diseñado por el arquitecto canadiense Frank Gehry, y recibe el nombre de un miembro de la familia Pritzker, Jay Pritzker.

La Cloud Gate (en español, Puerta de las nubes) es una escultura pública del artista indo-británico Anish Kapoor, es la pieza central de la Plaza AT&T en el Millennium Park en Chicago, Illinois, Estados Unidos.Fue construida entre 2004 y 2006. Compuesta por 168 placas de acero inoxidable soldadas entre sí, en su exterior está pulido por lo que no tiene aparentemente costuras visibles.