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El Castillo de San Cristóbal,[1]​ es una fortaleza española construida en San Juan, Puerto Rico. Esta estructura se construyó para proteger la ciudad de ataques terrestres, a diferencia del Castillo San Felipe del Morro, que protegía la entrada marítima. Esta fortaleza es parte del Sitio Histórico Nacional de San Juan,[1]​ y Patrimonio de la Humanidad desde 1983.[2]​

El Capitolio de Puerto Rico, también conocido como la Casa de las Leyes, y coloquialmente referido como El Capitolio, es la sede de la asamblea legislativa, que se compone de la Cámara de Representantes y el Senado. Se ubica en la Avenida Juan Ponce de León[1]​ en el sector de Puerta de Tierra, en la ciudad de San Juan, capital de Puerto Rico.

El Monumento de la Recordación es un monumento conmemorativo erigido en Puerta de Tierra, San Juan (Puerto Rico), que honra a los puertorriqueños que han caído en combate al servicio de las Fuerzas Armadas de los Estados Unidos.[1]​[2]​ El monumento fue inaugurado el 19 de mayo de 1996. Es un muro de granito semicircular, grabado con los nombres de 2000 soldados puertorriqueños que murieron durante el combate.[3]​[4]​

El sitio histórico nacional de San Juan en San Juan (Puerto Rico) incluye las fortificaciones de la era colonial española, bastiones, polvorines y tres cuartas partes de la antigua muralla de la ciudad.[1]​

El Viejo San Juan es el nombre con el que se le conoce al distrito histórico de San Juan de Puerto Rico. Está localizado en la Isleta de San Juan que está conectada a la isla principal de Puerto Rico por puentes. La ciudad se caracteriza por sus calles de adoquines y edificios coloridos que se remontan al siglo XVI y XVII, cuando la isla era española.

El Cementerio Santa María Magdalena de Pazzis es un cementerio de la era provincial española localizado en el Viejo San Juan en Puerto Rico. Es el lugar de entierro de varios puertorriqueños prominentes. La construcción del cementerio comenzó en 1863 bajo el auspicio de Ignacio Mascaro. El cementerio está localizado en las afueras de las murallas del Fuerte San Felipe del Morro, uno de los atractivos turísticos más famosos de la isla.

La Perla es un histórico asentamiento emplazado en la pared costera del norte del Viejo San Juan, en Puerto Rico, extendiéndose aproximadamente unos 600 metros a lo largo de la costa del Océano Atlántico, siendo mayoritariamente pedregosa, y estando pegada el extremo este del Cementerio Santa María Magdalena de Pazzis y bajo la pendiente de la calle Norzagaray.

La Catedral Metropolitana Basílica de San Juan Bautista[1]​ de Puerto Rico es la sede de la arquidiócesis de San Juan. Está localizada en la calle del Cristo, en el Viejo San Juan.

La Iglesia de San José, antiguamente Iglesia de Santo Tomás de Aquino y ubicada en la parte más alta del Viejo San Juan dentro del área histórica colonial de la capital de Puerto Rico, es una de las primeras obras arquitectónicas de relevancia en la isla,[1]​[2]​ y más tempranos ejemplares de arquitectura gótica española del siglo XVI en el hemisferio occidental.[3]​ El edificio muestra cuatro siglos de diseño y arquitectura de tradiciones de mampostería incluyendo las extraordinarias bóvedas góticas isabelinos, un diseño arquitectónico catalán poco común.[4]​En 2013 estuvo en la lista de los 11 lugares históricos más en peligro de extinción.[4]​

Puerta de Tierra es un barrio del San Juan Antiguo en San Juan de Puerto Rico.Con una población del censo de 2000 de 4.135 y una superficie de 1.55 km², Puerta de Tierra es el sub-barrio más grande y populoso del San Juan Antiguo.